En 1544 el gobernador Juanes Dávila le propuso al Rey la idea de construir una zanja para traer las aguas del río La Chorrera, actual Almendares, a la ciudad. Cuatro años más tarde el Rey ordenó consultar con personas entendidas para investigar el costo la obra.
Sobre la forma que se traería el agua hubo criterios diferentes entre los miembros de la comisión creada al efecto. Unos opinaban que no era necesaria la construcción de una presa, pues por gravedad se podía verter el agua en la ciénaga (donde se encuentran actualmente los talleres ferroviarios en la Calzada del Cerro y Boyeros) y de allí llegaría hasta el puerto. Francisco Escalona, constructor del Castillo de la Real Fuerza, opinó que era necesario construir una presa en el Husillo, para elevar el nivel del río y poder traer las aguas por gravedad, sin pasarlas por la ciénaga, pues esto las convertiría en pútridas. Afortunadamente, la propuesta de Calona fue la que se ejecutó y a fines de 1566 se comenzaron las obras bajo su dirección.
A pesar de que los vecinos más ricos aportaban esclavos a tiempo completo para trabajar en la obra y los pobres algún dinero, éstas iban lentas y no avanzaban. Para empeorar las cosas el 29 de noviembre de 1575 hubo un deslizamiento de tierras en la falda de la Loma del Príncipe a causa de un cerro que se va rompiendo, y un huracán el 14 de agosto de 1576 desbordó el río, inundó de lodo la Zanja, provocando una sensación de desaliento en los constructores.
Para obtener el presupuesto calculado inicialmente, se había previsto aplicar un impuesto a la carne, al vino y al jabón, para costear las obras, hasta alcanzar los 8 mil ducados de plata fuertes, cifra que ya se había alcanzado y excedido en 4 mil, por lo que el Cabildo del 14 de junio de 1577 trató sobre la necesidad de prolongar el cobro de dicho impuesto.
En 1589 arriban a La Habana, el Maestre de Campo Juan de Tejeda, nombrado Capitán General y Gobernador de la Isla de Cuba por el rey de España Felipe II, y el célebre ingeniero Juan Bautista Antonelli, con la encomienda este último de construir los castillos del Morro y de la Punta.
En 1587 Antonelli había visitado La Habana y expresado su disposición de finalizar las obras de la Zanja Real. A petición de Tejeda, Antonelli aceptó en 1591 la dirección de las obras, rectificó algunas partes del trazado y reconstruyó la represa que había sido dañada por otro huracán en 1589. Las obras se culminaron en el año 1592, según consta en la lápida situada en el Callejón del Chorro, en la Plaza de la Catedral.
La ejecución de la Zanja revela un cuidadoso estudio de nivelación en su trazado, pues las aguas se conducían por gravedad a través de un trayecto de unos 11 kilómetros, distribuyéndose al llegar a la ciudad por una red de encañados que la repartían a fuentes públicas, y a otros ramales para el abasto a instituciones religiosas, de la Corona y a propiedades privadas.
A inicios del siglo XVII existían cinco fuentes que suministraban el agua de la Zanja. Las tres primeras se construyeron en la década de 1590: la ubicada frente a las Casas del Cabildo (después Plaza de San Francisco), otra en la esquina de las calles Luz y Oficios (que se conoció la esquina como San Pedro del Molinillo), donde existía un molino de tabaco, que era movido por unas ruedas accionadas por la Zanja Real, y la del Callejón del Chorro. A principios del siglo XVII se construyó la de la Plaza Nueva (hoy Plaza Vieja) y en 1634 se creó una junto a la Fundición, donde más tarde se levantó La Maestranza.
Se extraían del río diariamente unos 70 mil metros cúbicos de agua, y después de alimentar canales de riego y pequeñas industrias, llegaban a la población unos 20 mil metros cúbicos. Sus aguas tuvieron una importante aplicación en el siglo XVIII para mover la gran sierra que cortaba las duras maderas cubanas, empleadas en la construcción de buques en el Arsenal de La Habana.
En el siglo XVIII y principalmente en el XIX, la Zanja Real era insuficiente para abastecer a una ciudad cosmopolita y enriquecida con el comercio del azúcar. Para poder satisfacer las necesidades se crearon dos nuevos acueductos, el de Fernando VII, construido entre 1831 y 1835, y posteriormente el Canal de Vento, edificado entre 1859 y 1897, aún en funcionamiento, considerado una maravilla de la ingeniería del siglo XIX, y nombrado actualmente de Albear, en honor a su proyectista y constructor, el ingeniero Francisco de Albear y Lara.
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