Situado en el corazón del Vedado frente a la Heladería Coppelia, este hotel de 572 habitaciones, 25 pisos y 4 restaurantes es más que un sitio de hospedaje un símbolo: un símbolo de una ciudad y un símbolo de la historia.
Levantado durante el mandato de Fulgencio Batista a finales de los años 50 el otrora Habana Hilton fue diseñado por Welton Becket & Associates y construido por obreros con fondos de pensión del Retiro Gastronómico, es decir del sindicato de chefs, barmans, camareros y maitres del hotel. El costo total fue de 24 millones de dólares.
Fue inaugurado oficialmente el 19 de marzo de 1958, con la asistencia del propio Conrad N. Hilton y una fastuosidad y opulencia acordes con la significación del evento y la clase social de los invitados. Tres días después el hotel abría sus puertas a los huéspedes operado por el Grupo Hotelero Hilton. Fue administrado por José A. Menéndez, yerno de Conrad Hilton, hasta la intervención, nacionalización y renombramiento (en favor de Habana Libre) en junio de 1960 por parte del gobierno de Fidel Castro.
Al triunfo de la revolución Camilo Cienfuegos y Pedro Miret lo visitaron. El 8 de enero el joven Fidel Castro y parte de los que habían entrado con él a La Habana se alojan en este hotel. Durante los tres meses siguientes la Suite La Continental, habitación 2324, sirvió de Puesto de Mando de La Revolución cubana, desde donde se dieron ruedas de prensa internacionales, conferencias y entrevistas.
Los clientes principales de esta primera etapa post-revolucionaria eran huéspedes nacionales.
En los años 90 El Hotel Habana Libre, que en la década del 70 había pasado a manos del Instituto Nacional del Turismo (INTUR) pasa al recién creado grupo hotelero Gran Caribe. La administración será conjunta con el grupo español Guitar Hotels. En 1996 la cadena española Sol Melía asume la gestión del hotel y es nuevamente rebautizado con el actual nombre de Hotel Tryp Habana Libre.
Ha recibido dos grandes remodelaciones: una a principios de los 80, fruto de las cuales se amplió el Bar Antillas y otra a finales de los noventa cuando no sólo se añadió una escalera exterior para posibles incendios sino que se remodelaron habitaciones y ventanales, se colocaron obras de artistas plásticos de reconocido prestigio como Rita Longa y Alfredo Sosabravo y se restauró un mural de Amelia Peláez que llevaba décadas oculto a los transeúntes y clientes del hotel. Todo lo anterior añade un valor adicional al de este representativo edificio.
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