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A lo largo de solo una docena de participaciones en la Serie del Caribe, los cuatro equipos que lidiaban en la extinta Liga Invernal Cubana consiguieron ganar el evento en al menos una oportunidad, como muestra del inmenso poderío que entonces exhibía la pelota de la Mayor de las Antillas.
Dos veces lograron la hazaña los Alacranes del Almendares (triunfadores en el debut de 1949 y más tarde en 1959), y similar cosecha alcanzaron los Tigres de Marianao (1957 y 1958) y los Elefantes de Cienfuegos (1956 y 1960). Mientras, los Leones del Habana se impusieron en la edición de 1952.
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La restante victoria antillana tuvo lugar muchos años después, y fue a la cuenta de los Vegueros de Pinar del Río en 2015.
Pero, todo sea dicho, a la hora de mencionar a los equipos más ganadores en la cita regional hay que otorgar párrafo aparte a los Tigres del Licey dominicanos, que han alzado el trofeo nada menos que en diez ocasiones (1971, 1973, 1977, 1980, 1985, 1991, 1994, 1999, 2004 y 2008).
Después de ellos, igualados con cinco festejos per cápita, se sitúan las también quisqueyanas Águilas Cibaeñas (1997, 1998, 2001, 2003 y 2007) y los puertorriqueños Criollos de Caguas (1954, 1974, 1987, 2017 y 2018) y Cangrejeros de Santurce (1951, 1953, 1955, 1993 y 2000).
El otro conjunto que ha llegado al éxito en más de dos torneos es igualmente de República Dominicana y se trata de los Leones del Escogido (1988, 1990, 2010 y 2012).
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